Ana Obregón, Helô Pinheiro e Patrícia Paay estão entre as mulheres mais velhas a posar para a revista Playboy. Ana posou pela terceira vez aos 62 anos marcando o retorno da Playboy Espanha em 2017. Helô fez seu segundo ensaio, juntamente com sua filha Ticiane Pinheiro, em 2003 aos 58 e Patrícia em 2010 estava na sua quarta capa, Patrícia tinha 60 anos na época e Judith Osborn (2023) se autofotografou aos 57, ambas na Holanda. A ex-playmate Gitta Saxx retornou para o seu quarto ensaio aos 53, Terry Moore Hughes, ex-esposa do milionário Howard Hughes, despiu-se aos 55 em 1984. A cantora Nancy Sinatra, filha do astro Frank Sinatra, aos 54 anos se mostrou em muito boa forma em 1995 e com menos de um ano de diferença de Ilona Staller, a Cicciolina, ex-atriz pornô e ativista política italiana na edição de junho de 2005 da Hungria. Pierrette Lalanne posou aos 52 anos em 1987, após seu divórcio como vingança ao ex-marido Jean Marie Le Pen, um político francês.
Yoná Magalhães tinha 51 em 86 quando esteve em nossa capa. Joan Collins é atriz, modelo e escritora posou ao completar 50 anos em 1983 e foi capa em diversos países e seu ensaio apareceu aqui em junho de 84 com outras musas acima dos 40 incluindo outra cinquentona: Ilka Soares(57).
No entanto, a socialite e estrela de realities na Alemanha, Desirée Nick aos 66 (10/2023) e a atriz pornô francesa, Brigitte Lahaie, aos 69 na edição de verão de 2025 seriam as mais maduras se em 2018 Candance Collins (65), Renee Tenison (51) nao retornassem ao lado de Victoria Valentino já aos 77.


Hugh Hefner tinha 82 da última vez que posou para a capa da revista.



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